Alkana
Alkana
Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut
hidrokarbon karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen.
Disebut jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana
memiliki rumus umu CnH2n+2, di mana n adalah bilangan asli yang menyatakan
jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani
= aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani
mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana. Alkana dengan satu
formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana dengan empat
atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-sama
memiliki rumus molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi
untuk C5H12, dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki
jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan
isomer. Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti
terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti butana dan isobutana hanya
berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama lainnya, disebut isomer
konstitusional. Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi
juga pada sebagian besar senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda
pada susunan kerangka atom karbon (seperti pada butana dan isobutana),
perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil eter), atau berbeda
pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina). Meskipun memiliki
formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda.
Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur terkondensasi. Semua
ikatan dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga atom hidrogen
terikat pada satu karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen
digambar dengan CH2, dan seterusnya. Dengan demikian kita dapat
menggambar butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3
atau CH3(CH2)2CH3.
Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan
diambil dari bahasa Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu
metana, etana, propana, dan butana.
Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri bahwa
senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima
atom karbon, heksana terdiri dari enam karbon, dan seterusnya.
Sifat-sifat kimia
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena
ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti
kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus
fungsional.
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion
lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa)
dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan
asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi,
molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan
sifat sama sekali selama jutaan tahun.
Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen
pada reaksi pembakaran,
meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk
dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum
pembakaran adalah:
CnH2n+2
+ (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
Ketika
jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon
monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:
Contoh
reaksi, metana:
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O
Reaksi
dengan halogen
Reaksi
antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal
bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh
atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut
berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi
merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.
Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon.
Ada 3 tahap:
- Inisiasi: radikal
halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya,
diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
- Reaksi rantai atau Propagasi:
radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk
radikal alkil.
- Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.
Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa
menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen
rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan
tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik.
Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:
Isomerisasi dan reformasi
Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai
lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana
rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana
atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen
sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan
pada senyawa yang dihasilkan.
Cracking
Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil.
Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan
katalis. Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan
pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan
bantuan katalis biasanya melibatkan katalis
asam, prosesnya akan menyebabkan
pemecahan ikatan heterolitik dengan
menghasilkan ion
yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida
yang tidak stabil.
Reaksi lainnya
Alkana
akan bereaksi dengan uap
dengan bantuan katalis
berupa nikel.
Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun
membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam
karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada
Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya
mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik
dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah
senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.
