UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah                  :  Kimia Organik I

SKS                     : 3 SKS

Waktu                 : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu                  : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

JAWABAN

1.Pentana          

 Isopentana (2-metilbutana)

  Neopentana (2,2-dimetil propana)

\sifat fisik

Titik didih = 36,0 Titik beku = -129,9

Titik didih = 27,9       Titik beku =-160,5

a.jika mempunyai isomer alkana yang bercabang maka titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan rantai yang tak bercabang.

b.Menurut saya yang lebih stabil adalah 2,2-dimetil propana, karena tidak memiliki banyak cabang terhadap rantai induknya dibandingkan dengan 2  metil butana. Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar,

2. Perbedaan isomer cis dan trans seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.\

\

3.Kemampua C untuk berikatan rangkap lebih besar sehingga atom H yang diikat akan semakin sedikit.itu lah yg dapat merubah etana ke etena dan ke etuna

Sifat Kimia etana

1.    Reaksi-reaksi alkana Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi, sehingga disebut parafin atau yang artinya afinitas kecil. Reaksi terpenting dari alkana adalah pembakaran, substitusi, dan perengkahan (cracking).

• Pembakaran Pembakaran sempurna alkana menghasilkan CO2 dan H2O. Pembakaran tak sempurna alkana menghasilkan CO dan H2O.
• Substitusi atau pergantian Atom hidrogen dari alkana daapt digantikan oleh atom lain, khususnya halogen. Penggantian atom hidrogen oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi, yaitu penggantian atom hidrogena alkana dengan atom halogen, khususnya klorin. Klorinasi (penggantian atom hidrogen dengan atom klorin) dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.
• Perengkahan atau Cracking Perengkahan adalah pemutusan rantai atom karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Perengkahan alkana menghasilkan alkena, sehinnga reaksi ini digunakan untuk membuat alkena. Perengkahan juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana.\

·         Sifat kimia etena

·         Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

·         Reaksi yang terjadi pada alkena :

·         1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

·         a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

·         CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

·         Etena klorin 1,2-dikloroetana

·         b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

·         CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

·         Etena etana

·         c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

·         CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

·         1-propen a2-bromopropana

·         d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

·         Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

·         CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

·         Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

·         e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

·         CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

·         CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

·         C₂H₅OH + H₂SO₄

·                         suhu ruang panas

·         f.    Polimerisasi adisi pada alkena

·         Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

·         Sifat Kimia etuna

·         Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Dan alkuna lebih reaktif

    

alkena

A. Pengertian Alkena

Alkena adalah sebuah kelompok hidro karbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap dua pada rantai atom C-nya. (- C = C -). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Senyawa alkena mengandung jumlah atom H yang lebih sedikit dari pada jumlah atom H pada alkana. Sehingga senyawa alkena disebut senyawa tidak jenuh atau senyawa olefin. (istilah olefin berasal dari kata latin olein = minyak, ficare = memben- tuk). Rumus umum untuk senyawa alkena adalah C_nH_2n. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄)

B. Struktur Alkena

Suku ke	rumus struktur	nama
1 2 3 4 5 6	CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	etena propena 1-butena 1-pentena 1-heksena 1-heptena

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil.

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional. Suku alkena yang banyak dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.

C. Rumus Umum Alkena

Alkena termasuk keluarga hidrokarbon tak jenuh karena memiliki setidaknya 1 ikatan rangkap dua C=C. Adanya ikatan rangkap menyebabkan jumlah atom H pada alkena tidak maksimum seperti halnya alkana.

Rumus molekul	Nama
C2H4	etena
C3H6	propena
C4H8	butena
C5H10	Pentena
C6H12	Hexena
C7H14	Heptena
C8H16	Oktena
C9H18	Nonena
C10H20	Dekena

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C. Jika terdapat n atom C, maka jumlah atom H adalah 2n. Sehingga dapat disimpulkan rumus umum senyawa alkena adalah

                   

D. Tata Nama Alkena

Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut:

1.   Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon  terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk.

2.  Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.

3.  Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.

4.  Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

E. Isomer Dalam Alkena

1.     Isomeri bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sebagai contoh,untuk C₄H₈, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:          

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris.

2.    Isomeri geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena.

  

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing- masing rumus molekul.

·      Bentuk geometri cis mengandung gugus-gugus yang sama (sama ringan atau sama berat) dan terletak pada satu sisi.

·      Bentuk geometri trans mengandung gugus-gugus yang sama dan terletak bersebrangan.

F. Sifat-Sifat Alkena

1. Sifat Fisis Alkena

Sifat fisis alkena sama seperti sifat alkana, antara lain tidak larut dalam air. Besarnya titik didih beberapa senyawa alkena diberikan pada table berikut.

Suku ke	N	rumus molekul	nama	titik didih (°C/1 atm)	massa 1 mol dalam g
2	2	C2H4	etena	-104	28
3	3	C3H6	propena	-48	42
4	4	C4H8	1-butena	-6	56
5	5	C5H10	1-pentena	30	70
6	6	C6H12	1-heksena	63	84
7	7	C7H14	1-heptena	93	98
8	8	C8H16	1-oktena	122	112
9	9	C9H18	1-nonena	146	126
10	10	C10H20	1-dekena	171	140

·      Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

·      Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut orgaik.

·      Ikatan dalam alkena

Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

                          

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain.

Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang electron tertentu.

          

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

2. Sifat Kimia Alkena

a)  Dengan jumlah C yang sama , alkena lebih reaktif dibanding dengan alkana.

b) Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan menambah atom lain.

·  Adisi alkena dengan hidrogen

   CH₂═CH₂ + H₂ → CH₃─CH₃ etena.etana

·  Adisi alkena dengan halogen (F₂,Cl₂,Br₂,I₂ )

·  Adisi alkena dengan halogen (F₂,Cl₂,Br₂,I₂ )

·  Adisi alkena dengan asam halida (HF,HCl, HBr,HI)

Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak.

Polimerisasi, adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) menjadi molekul besar (polimer). Pada reaksi polimerisasi, molekul alkena saling menjenuhkan.

G. Reaksi-reaksi Alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan dengan alkena. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap -C=C-. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu. Reaksi penting alkena adalah pembakaran, adisi, dan polimerisasi.

1.   Pembakaran

Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena meng hasilkan gas CO2 dan uap air.

2.  Adisi (penambahan = penjenuhan)

Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi, yaitu penjenuhan ikatan rangkap.

3.  Polimerisasi (penggabungan)

Alkena, khususnya yang sederhana, dapat mengalami polimerisasi, yaitu penggabungan antarmolekul membentuk molekul yang jauh lebih besar. Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi itu disebut monomer, sedangkan hasilnya disebut polimer. Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya dapat dianggap berlangsung sebagai berikut. Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua elektron tak berpasangan. Elektron-elektron tak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk rantai. Contoh zat yang merupakan polimer alkena yaitu plastik dan karet. Plastik yang sering kita gunakan sebagai pembungkus atau sampul buku merupakan polimer dari etena, tali plastik dan botol kemasan air mineral merupakan polimer dari propena.

H.Sumber Alkena

Alkena berada dalam jumlah yang kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan alkana dari gas alam dan minyak bumi. Contoh : sintesis etena (C₂H₄)

1.   Perengkahan alkana dari gas alam

2.  Perengkahan alkana dari minyak bumi

I. Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Berikut beberapa contohnya.

1.   Etena

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

2.  Propena

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak.

3.  Butadiena

Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan.