UJIAN SEMESTER KIMIA ORGNIK

UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK

NAMA: ELYANISSAADAH

NIM: RRA1C112007

DOSEN: DR SYAMSURIZAL,M.SI

Jawaban diposting diblog dan diprint jawaban nya disarahkan ke UNJA pasar dengan staf administrasi paling lambat tanggal 8 januari 20014

1.     Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubsitusi dari pada diadisi.berikan sekurang-kurangnya tiga contoh.Mengapa demikian.

Jawaban:

Benzena merupakan senyawa aromatik dimana benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap )yang lebih mudah mengalami reaksi subsitusi dari pada reaksi adisi,ini disebabkan karena adanya resonasi yang menyebabkan elektron pada senyawa  benzena selalu berpindah –pindah.ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron .jika suatu pereaksi  seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena ,kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap.rumus molekul benzna memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan  rangkap,tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena  tidak memperlihatkan  sifat ketakjenuhan karena benzena  tidak melunturkan warna dari air bromin.artinya benzena tidak dapat diadisi  oleh bromin karena ikatannya yang stabil.

Sifat fisik:

Ø Zat nya cair tidak berwarna

Ø Tidak larut dalam pelarut polar tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar

Ø Mudah menguap

Ø Memiliki bau yang khas

Sifat kimia:

Ø Merupakan senyawa non polar

Ø Mudah mengalami reaksi subsitusi dari pada adisi

Ø Tidak begitu raktif dan mudah terbakar

Ø Bersifat racun

2.     Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik  berpotensi sebagai  bahan bakar ,bandingkan datanya dengan bahn bakar komersil

Jawaban:

Dilihat dari sifat-sifat  nya maka senyawa aromatik dapat digunakan sebagai penambahan bahan pada bensin  dan pertamax untuk menaikkan nilai oktan pada masing-masing bahan bakar,dibandingkan dengan bahan bakar komersial lain senyawa aromatik memiliki angka oktan yang lebih tinggi  dimana benzen memiliki  angka oktan yang sebesar 101 dibandingkan dengan bahan bakar komersil lain seperti pertamax.dimana pertamax hanya memiliki angka oktan sebesar 92.dimana angka oktan itu sendiri didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang memiliki kesetaraan karakteristik yang menunjukkan semakin besar angka oktan yang dimiliki maka berpotensi besar untuk menghasilkan pembakaran yang sempurna tanpa menyisahkan karbon.

3.     Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol.Bandingkan pH fenol dengan asam asetat ,selanjutnya bagaimana caranya membuat fenol lebih bersifat  asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat).Berikan contohn ya.?

Jawaban:

Fenol memiliki sifat yang cenderung asam ,ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen ,sementara                                                       

Ikatan antara oksigen dan hidrogen lebih lemah .pH fenol lebih kecil dari pada ph asam asetat ,Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam format.untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat  cara nya fenol di ubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH,

4.     Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol .Temukan sekurang-kurangnya tiga contoh eter  yang lebih polar dari pada alkohol ,kemukakan alasannya satu persatu.?

Jawaban:

Ø Dietil eter merupakan cairan mudah terbakar  yang jernih ,tak berwarna dan bertitik didih rendah serta berbau khas,biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa organik,

Ø Eter lebih non polar daripada alkohol dikarenakan gugus pungsi yang di ikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut dimana eter memiliki gugus fungsi R-O-R,dan alkohol R-OH .polaritas ikatan ditentukan oleh elektronegativan atom-atom yang terlibat

Ø Dimetil eter karenaikatan R-O-R tidak membentuk sudut 180 derajat sehingga momen dipolnya tidak saling meniadakan,

ETER

ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril.^[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.
Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah.

 

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Eter

a. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia Eter

a. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

c. Reaksi dengan asam iodida

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

e. Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

Kegunaan Eter

1.      Eter digunakan sebagai pelarut.

2.      Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3.      Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

Dampak Eter

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

alkohol

ALKOHOL

   ~Pengertian Alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Ø  isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H₃C-CH(OH)-CH₃, atau alkohol gosok

Ø  etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH₂-CH₂-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreeze

Ø  gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)

Ø  Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

`           Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

v  Struktur

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp³. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

v  Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah C_nH_2n+1OH'

v  Penggunaan

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antifreeze di radiator. Untuk menambah penampilan Mesin pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

v  Nama-nama untuk alkohol

Ada dua cara menamai alkohol: nama umum dan nama IUPAC.

Nama umum biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata "alkohol". Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".

Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol". Contohnya, "metanol" dan "etanol".

v  Sifat fisika

Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar.

v  pH

Alkohol adalah asam lemah.

v  Metanol dan etanol

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

     H           H H

     |           | |

   H-C-O-H     H-C-C-O-H

     |           | |

     H           H H

   metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

v  Alkohol umum

·         Sifat-sifat fisik alkohol

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:

1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi (Bagan 12.45).

Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier

2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.

3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol. Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 12.46.

reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat

4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada

5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini

PEMBUATAN ALKOHOL

 Metanol
Proses yang terpenting untuk pembuatan metanol adalah mereaksikan karbon monoksidadenganhidrogendengan katalis khusus.

Etanol
Pada awal pembuatan, etanol dihasilkan dari fermentasi sari buah-buahan dibawah pengaruh yeast. Reksi tersebut saat ini diketahui melibatkan enzim bertindak dalam mengkatalis perubahan gula menjai etanol dan CO2. nama enzim tersebut adalah zymase.

Proses ini, etanol yang dihasilkan sekitar 12% dan untuk hasil yang murni dilakukan penyulingan.

Proses fermentasi menghasilkan etanol tidak bisa memenuhi kebutuhan yang ada di dunia, maka dilakukan proses pembuatan etanol secara industri dengan hidrasi etena.

Pembuatan etanol ini melibatkan etena dengan asam sulfat 98% untuk membentuk hasil antara etilhidrogen sulfat, yang kemudian bereaksi dengan air pada tahap kedua untuk menghasilkan alkohol.

Distilasi etanol dari larutannya dalam air selalu menghasilkan campuran yang mengandung etanol paling banyak 95%. Etanol murni yang biasa disebut alkohol mutlak dapat dibuat dengan beberapa cara, salah satunya pencampuran larutan etanol 95% dengan kapur tohor (CaO) yang bereaksi dengan air membentuk Ca(OH)2.

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL

1. Reaksi Oksidasi

Alkohol primer (R-CH₂OH)            Aldehida (R-CHO)           Asam karboksilat (R-COOH)

Alkohol sekunder (R-CHOH-R             Keton (R-CO-R)

Alkohol tersier (R₃COH), tidak dapat dioksidasi

2. Reaksi dengan Na

Semua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut :

2R-OH + 2Na –> 2R-ONa + H₂

3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl₃)

Semua alkohol bereaksi dengan PCl₃, menurut persamaan reaksi berikut :

3R-OH + PCl₃ –> 3R-Cl + H₃PO₃

4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H₂SO₄)

a.    Pada suhu sekitar 130⁰C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi)

2R-OH                R-O-R + H₂O

1. Pada suhu sekitar 180⁰C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena

CH₃-CH₂-OH            CH₂=CH₂ + H₂O

KEGUNAAN ALKOHOL

            Bahan kimia beracun yang dalam suhu kamar (~32^oC) berbentuk cair adalah merupakan bahan toksik yang paling dominan dan banyak jenisnya. Bahan toksik tersebut ada yang sifatnya mudah menguap dan menjadi gas toksik. Diantara bahan toksik cair tersebut dalam dosis yang kecil dan dalam larutan sering sengaja diminum oleh manusia yaitu alkohol. Alkohol dan derivatnya termasuk golongan bahan toksik karena dapat merusak jaringan terutama jaringan syaraf pusat. Bahan lain misalnya nitrat dan nitrit, target organ yang dirusak ialah sistem kardiovaskuler. Disamping itu ada lagi bahan yang termasuk logam yang dalam suhu kamar bersifat cair yaitu merkuri (Hg). Bahan racun ini juga menyebabkan toksik terutama juga pada sistem syaraf. Dari hal tersebut maka bahan racun bentuk cair ini jumlah dan jenisnya relatif banyak dan bahan cair ini juga sangat berpotensi untuk mencemari lingkungan maupun mengkontaminasi baham makanan.