senyawa aromatik

 

SENYAWA AROMATIK

Pengertian Senyawa Aromatik

Aromatik digunakan untuk menggambarkan sebagian substansi wangi-wangianseperti benzaldehid ( dari cherrin, pach, dan almond), toluen dan benzena. Aromatic jugadigunakan untuk benzene dan stukturnya lebih sederhana dan merupakan induk dari suatukelas senyawa yang dinamakan senyawa aromatic.Benzena(C6H6) Naftalena(C10H8)Beberapa seyawa dapat di isolasi dari sumber-sumber aromatic alami. Benzene ,benzaldehida dan toluene, senyawa seperti steroidal hormone estrone yang diketahuisebagai morfin analgesic mempunyai cincin aromatic. Beberapa obat-obatan sintetik jugamerupakan bagian dalam aromatic, seperti tranquilizer diazepam (valium).

Sumber-sumber hidrokarbon

Sumber hidrokarbon aromatic sederhana berrasal dari batu bara dan minyak tanah.Batu bara adalah sebuah campuran kompleks yang sangat besar, dibuat secara mendasardari susunan besar benzene seperti cincin yang digabung bersama. Panas perombakan(thermal breakdown) batu bara yang jika dipanaskan sampai dengan 10000

C (coal tar)dalam udara dan prodak campuran volatile yang dihasilkan disebut ter batu bara. Destilasifraksinasi dari ter batu bara menghasilkan benzene, toluene, xylena (dimetilbenzena),aftalena dan senyawa aromatic lainnya.

 

8

Berbeda dengan ter batu bara, minyak tanah mengandungbeberapa senyawa aromaticdan terdiri dari sebagian besar alkana. Jika minyak tanah dimurnikan, maka molekularomatic terbentuk jika dilewatkan keatas suatu katalis pada temperature sekitar 5000

C dandi bawah temperature tinggi. Contohnya jika Heptana (C7H16) dikonversi menjadi toluenemelalui proses dehidrogenasi dan siklisasi.

Penamaan Senyawa Aromatik

Substansi aromatic lebih banyak dari pada beberapa kelas senyawa organic lainnya.Senyawa aromatic yang diperoleh mempunyai sejumlah besar dari nama-namanonsistematik. Hukum IUPAC menyetujui beberapa nama yang digunakan secara luas untuktetap dipakai. Dan untuk selanjutnya metil benzene diketahui secara umum sebagai toulena,hidroksibenzena sebagai fenol, aminobenzena sebagai aniline dan sebagainya.Untuk memperlihatkan adanya ikatan rangkap, secara umum hidrokarbon aromaticdisebut arena (akhiran ena memperlihatkan ketidak jenuhan). Gugus bervalensi satu arenadisebut aril. Tata nama senyawa-senyawa aromatic tidak begitu sistimatik, setiap senyawalebih dikenal dengan nama biasa atau nama trivial. Disamping nama trivialnya, turunan-turunan benzene juga mempunyai nama turunan. Nama turunan diperoleh denganmenggabungkan nama

substituen

sebagai awalan yang diikuti dengan kata

benzena.

Gugusbervalensi satu yang diturunkan dari benzena dan toluena berturut-turut disebut

 fenil 

dan

benzil.

 COOH OH NH2

CHO CH3SO3

HAsam benzoat Fenol Anilina Benzaldehid toluena Asambenzenasulfonat

 

Hukum Huckel

Agar bersifat aromatik, suatu senyawa harus mengandung atom hybrid

sp2

(biasanyaatom karbon atau nitrogen) dalam system cincinnya. Hibridisasi ini menimbulkan letak ikatantunggal dan rangkap yang selang seling dalam rumus bangun benzena. Tetapi tidak semuasenyawa siklik yang mengandung atom hybrid

sp2

dalam system cincin bersifat aromatik,misalnya siklobutadiena dan siklooktatetraena.Pada tahun 1931 ahli kimia Jerman, Erich Huckel mengemukakan hukum berikut iniuntuk menyimpulkan senyawa mana yang aromatic dan yang tidak. Menurut

Hukum Huckel

“untuk menjadi senyawa arom

atik, suatu senyawa monosiklik dengan ikatan tunggal danranggkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2 elektron pi dalam sistem siklikterkonyugasinya dimana n adalah bilangan bulat (0,1,2,3, dst).Menurut hukum Huckel, suatu senyawa yang mengandung 2,6,10 atau 14 elekton pidapat menjadi senyawa aromatik, tetapa senyawa dengan 4,8, atau 12 elekton pi tidak dapatmenjadi senyawa aromatik.

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah                  :  Kimia Organik I

SKS                     : 3 SKS

Waktu                 : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu                  : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

JAWABAN

1.Pentana          

 Isopentana (2-metilbutana)

  Neopentana (2,2-dimetil propana)

\sifat fisik

Titik didih = 36,0 Titik beku = -129,9

Titik didih = 27,9       Titik beku =-160,5

a.jika mempunyai isomer alkana yang bercabang maka titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan rantai yang tak bercabang.

b.Menurut saya yang lebih stabil adalah 2,2-dimetil propana, karena tidak memiliki banyak cabang terhadap rantai induknya dibandingkan dengan 2  metil butana. Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar,

2. Perbedaan isomer cis dan trans seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.\

\

3.Kemampua C untuk berikatan rangkap lebih besar sehingga atom H yang diikat akan semakin sedikit.itu lah yg dapat merubah etana ke etena dan ke etuna

Sifat Kimia etana

1.    Reaksi-reaksi alkana Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi, sehingga disebut parafin atau yang artinya afinitas kecil. Reaksi terpenting dari alkana adalah pembakaran, substitusi, dan perengkahan (cracking).

• Pembakaran Pembakaran sempurna alkana menghasilkan CO2 dan H2O. Pembakaran tak sempurna alkana menghasilkan CO dan H2O.
• Substitusi atau pergantian Atom hidrogen dari alkana daapt digantikan oleh atom lain, khususnya halogen. Penggantian atom hidrogen oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi, yaitu penggantian atom hidrogena alkana dengan atom halogen, khususnya klorin. Klorinasi (penggantian atom hidrogen dengan atom klorin) dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.
• Perengkahan atau Cracking Perengkahan adalah pemutusan rantai atom karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Perengkahan alkana menghasilkan alkena, sehinnga reaksi ini digunakan untuk membuat alkena. Perengkahan juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana.\

·         Sifat kimia etena

·         Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

·         Reaksi yang terjadi pada alkena :

·         1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

·         a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

·         CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

·         Etena klorin 1,2-dikloroetana

·         b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

·         CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

·         Etena etana

·         c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

·         CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

·         1-propen a2-bromopropana

·         d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

·         Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

·         CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

·         Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

·         e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

·         CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

·         CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

·         C₂H₅OH + H₂SO₄

·                         suhu ruang panas

·         f.    Polimerisasi adisi pada alkena

·         Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

·         Sifat Kimia etuna

·         Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Dan alkuna lebih reaktif