senyawa aromatik

 

SENYAWA AROMATIK

Pengertian Senyawa Aromatik

Aromatik digunakan untuk menggambarkan sebagian substansi wangi-wangianseperti benzaldehid ( dari cherrin, pach, dan almond), toluen dan benzena. Aromatic jugadigunakan untuk benzene dan stukturnya lebih sederhana dan merupakan induk dari suatukelas senyawa yang dinamakan senyawa aromatic.Benzena(C6H6) Naftalena(C10H8)Beberapa seyawa dapat di isolasi dari sumber-sumber aromatic alami. Benzene ,benzaldehida dan toluene, senyawa seperti steroidal hormone estrone yang diketahuisebagai morfin analgesic mempunyai cincin aromatic. Beberapa obat-obatan sintetik jugamerupakan bagian dalam aromatic, seperti tranquilizer diazepam (valium).

Sumber-sumber hidrokarbon

Sumber hidrokarbon aromatic sederhana berrasal dari batu bara dan minyak tanah.Batu bara adalah sebuah campuran kompleks yang sangat besar, dibuat secara mendasardari susunan besar benzene seperti cincin yang digabung bersama. Panas perombakan(thermal breakdown) batu bara yang jika dipanaskan sampai dengan 10000

C (coal tar)dalam udara dan prodak campuran volatile yang dihasilkan disebut ter batu bara. Destilasifraksinasi dari ter batu bara menghasilkan benzene, toluene, xylena (dimetilbenzena),aftalena dan senyawa aromatic lainnya.

 

8

Berbeda dengan ter batu bara, minyak tanah mengandungbeberapa senyawa aromaticdan terdiri dari sebagian besar alkana. Jika minyak tanah dimurnikan, maka molekularomatic terbentuk jika dilewatkan keatas suatu katalis pada temperature sekitar 5000

C dandi bawah temperature tinggi. Contohnya jika Heptana (C7H16) dikonversi menjadi toluenemelalui proses dehidrogenasi dan siklisasi.

Penamaan Senyawa Aromatik

Substansi aromatic lebih banyak dari pada beberapa kelas senyawa organic lainnya.Senyawa aromatic yang diperoleh mempunyai sejumlah besar dari nama-namanonsistematik. Hukum IUPAC menyetujui beberapa nama yang digunakan secara luas untuktetap dipakai. Dan untuk selanjutnya metil benzene diketahui secara umum sebagai toulena,hidroksibenzena sebagai fenol, aminobenzena sebagai aniline dan sebagainya.Untuk memperlihatkan adanya ikatan rangkap, secara umum hidrokarbon aromaticdisebut arena (akhiran ena memperlihatkan ketidak jenuhan). Gugus bervalensi satu arenadisebut aril. Tata nama senyawa-senyawa aromatic tidak begitu sistimatik, setiap senyawalebih dikenal dengan nama biasa atau nama trivial. Disamping nama trivialnya, turunan-turunan benzene juga mempunyai nama turunan. Nama turunan diperoleh denganmenggabungkan nama

substituen

sebagai awalan yang diikuti dengan kata

benzena.

Gugusbervalensi satu yang diturunkan dari benzena dan toluena berturut-turut disebut

 fenil 

dan

benzil.

 COOH OH NH2

CHO CH3SO3

HAsam benzoat Fenol Anilina Benzaldehid toluena Asambenzenasulfonat

 

Hukum Huckel

Agar bersifat aromatik, suatu senyawa harus mengandung atom hybrid

sp2

(biasanyaatom karbon atau nitrogen) dalam system cincinnya. Hibridisasi ini menimbulkan letak ikatantunggal dan rangkap yang selang seling dalam rumus bangun benzena. Tetapi tidak semuasenyawa siklik yang mengandung atom hybrid

sp2

dalam system cincin bersifat aromatik,misalnya siklobutadiena dan siklooktatetraena.Pada tahun 1931 ahli kimia Jerman, Erich Huckel mengemukakan hukum berikut iniuntuk menyimpulkan senyawa mana yang aromatic dan yang tidak. Menurut

Hukum Huckel

“untuk menjadi senyawa arom

atik, suatu senyawa monosiklik dengan ikatan tunggal danranggkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2 elektron pi dalam sistem siklikterkonyugasinya dimana n adalah bilangan bulat (0,1,2,3, dst).Menurut hukum Huckel, suatu senyawa yang mengandung 2,6,10 atau 14 elekton pidapat menjadi senyawa aromatik, tetapa senyawa dengan 4,8, atau 12 elekton pi tidak dapatmenjadi senyawa aromatik.